Problemas Legales.

El año 1999 estuvo marcado por un aumento de la condición de la celebridad Marshall, pero también inició el comienzo de sus numerosos problemas legales. El primero de ellos fue su madre Debbie, con el juicio contra él en septiembre de ese año. La demanda fue motivada por los comentarios sobre el uso de drogas de Debbie, realizados por Marshall en la canción "My Name Is", especialmente donde dice: "un noventa y nueve por ciento de mi vida me ha mentido - me acabo de enterar mi madre se droga que yo", y acusaciones similares en numerosas entrevistas. Debbie refutó las declaraciones y exigió más de 10 millones de dólares en daños y perjuicios por difamación en dos juicios. Después hubo rumores de Debbie bajando la demanda, ella y Marshall llegaron a un acuerdo en el 2001, sobre $ 25.000, con más de $ 23.000. Eminem resentido, sobre todo lo sucedido, se puede escuchar en las canciones "Marshall Mathers", donde dice: "Mi puta madre me está demandando por 10 millones.. -ella debe querer un dólar por cada pastilla que le he robado" y la línea de autocensura: " Tu abogado Fred Gibson es un maricón"             .

 Marshall, con el ascenso al estrellato, surgieron nuevas diferencias entre él y su ex-esposa Kim, sobre el gráfico de ficción que Marshall cuenta sobre su asesinato y el vertimiento del cuerpo de Kim en un lago, en las canciones "'97 Bonnie & Clyde" y en "Kim".La tensión entre la pareja llegó a su punto culminante cuando Marshall fué testigo de ver a Kim besando a otro hombre, un John Guerrera, afuera de "café Hot Rocks" en Warren el 4 de junio del 2000. Muy descontentos, Marshall amenazó a John con una pistola descargada 9mm semiautomática y presuntamente procedió a azotarlo con la pistola. John Guerrera se menciona en la canción "Sing For The Moment", exactamente donde dice: "Estás lleno de mierda, Guerrera, eso fué un puño que te golpeó!". El día anterior, Marshall había sido presuntamente implicado en una acalorada disputa en Red Oak, Michigan, con Douglas Dail, asociado al grupo de rap "Insane Clown Posse", con quien tuvo Marshall rivalidad. En "The Marshall Mathers LP", en el tema "Marshall Mathers", Eminem llama a Shaggy del mismo grupo "ICP" "doble drogadicto", y a el Violent Jay, "maricón doble drogadicto" y "Silent Gay" (marica silencioso). Además, la parodia Ken Kaniff en este álbum cuenta con el personaje(interpretado por Eminem) donde le hacen estimulación oral el par de ICP, a Ken Kaniff. Aquí para escucharla (Pista 12 del álbu

Durante el enfrentamiento, Marshall se observó cogiendo un arma, que tenía apuntando al terreno. Estando en custodia policial durante el incidente en Café Hot Rocks, Marshall fué acusado de delito menor acusado de tener un arma de fuego en público, asaltó con un arma peligrosa, y dos cargos de posesión de armas ocultas, en dos juicios separados para los dos incidentes. Después de un motivo de negociación en el caso de John Guerrera, que concluyó el 10 de abril del 2001, Marshall se declaró culpable por posesión de armas a cambio de los cargos de "estar drogado", recibiendo dos años de libertad condicional, y se le ordenó pagar 100.000 dólares en daños a la conclusión de el caso de la evaluación en 2002. En el caso de Douglas Dail,la defensa: "no quiero contender" de los cargos de posesión y pocesión de armas de fuego, recibiendo un año de libertad condicional, aplicada simultáneamente con la pena desde el primer caso. Que más tarde el recordaría en la canción "Soldier" en "The Eminem Show" y el anterior interludio "The Kiss". (Pista 6 del álbum)